Датата на заповедта за освобождаване трябва да е преди датата на "считано от"...
а датата на заповед за отпуск може ли да съвпада с първия ден на отпуската

Не съм сигурен, мисля че няма проблем, но пък каква техническа трудност срещате да оформите заповедта за отпуска от по-ранна дата с 1-2 дни.

защо да има проблем? идва сутринта човекът, пуска си молба, шефът пише "да", считано от днес

Просто в момента пиша заповеди и изведнъж ми хрумна дали правилно постъпвам, защото до сега винаги така съм процедирала

Важното е датата на заповедта за ползване на отпуск да не е по-ранна от датата на молбата за ползване на отпуск:)