Ако работник е с договор 14 август и в договора пише считано от 14.08., а уведомлението от 16.08 има ли проблем?

Коригирайте договора. Да е сключен на 14, а лицето да постъпи на 17 на работа , за да не сте в нарушение.

Проблема е в набавянето на 15000 за глоба.

Добре ако е по-взаимно съгласие, така са се договорили страните?

все същата глоба

Не може виж чл62 от КТ. На работника трябва да се представи справката за приетото уведомление, той да го разпише и чак тогава да започне работа. Или имаш излишни 15000лв?

Е, щом е по взаимно съгласие, ще си поделите по братски глобата. Работодателят ще си плати 15000, а ти с работника - по 5000.